Изначально, до прихода на территорию Северной Америки белых, в теперешнем штате Пенсильвания проживали племена народов делавары, саскуэханнок, ирокезы, эри, шони и другие.

Первым европейцем, ступившим на эту землю, стал уроженец Италии Джованни да Верраццано, который приплыл к берегам восточной части Северной Америки в 1524 году.

К началу XVII века права на владение земли Пенсильвании пытались заполучить Англия и Голландия. Британцы считали, что эти земли автоматически входят в состав колонии Вирджиния, ведь даже название реки Делавэр пошло от губернатора английской колонии в Джеймстауне Томаса Уэста, лорда Де Ла Вэрр. Тем не менее по факту первые поселения европейцев на территории штата Пенсильвания состоялись в начале XVII века именно голландцами. Поселениями стали торговые посты Вест-Индской компании.

В то время так называемой североамериканской колонией Новая Голландия, руководил Петер Минёйт. Этот человек также известен тем, что купил у индейцев остров Манхэттен, где позже был построен всеми известный Нью-Йорк. В 1631 году он долго ссорился с руководителями компании, чей торговый пост там находился и его уволили с поста, однако благодаря своим друзьям из Швеции он организовал колонию Новая Швеция, которая распространилась на территории Пенсильвании, Делавэра и Нью-Джерси.

К сожалению, уже в 1655 году Голландия снова стала править землями, после чего, в 1664 году, их всё-таки отобрали англичане.

В 1681 году тогдашний король Англии Карл II дал право на руководство территорией Уильяму Пенну, предпринимателю и философу родом из Британии. Король задолжал отцу Пенна 16 000 фунтов, которые были отданы в виде права на владение такой обширной территории.

Собственно Пенн и дал будущему штату своё название – Пенсильвания. Эти земли оставались под властью Пеннов вплоть до окончания восемнадцатого века, пока не был создан сам штат уже в свободной независимой стране – США.

Уильям Пенн подарил землям самую либеральную конституцию, которая предусматривала освобождение рабов, свободу слова и вероисповедания, а также гуманный уголовный кодекс.

В Пенсильвании проживало множество политических и религиозных беженцев из Европы. Сегодняшняя Филадельфия благодаря этому стремительно росла и в итоге стала одним из важнейших городов Северной Америки.

Уильям Пенн делал всё для того, чтобы придерживаться мира и добрососедских отношений с коренным населением индейцев. В 1683 году он даже заключил договор о дружбе с лидерами народа ленни-ленапе. Позднее было сказано, что это был единственный договор между индейцами и белыми, который ни разу не был нарушен.