Бостон получает звание крупнейшего культурного центра США во второй половине 19 века. В городе творят знаменитые американские художники и писатели, открываются театры. Чуть позже, начиная с конца 19 века и до середины 20 века, в Бостоне процветает жесточайшая цензура местной власти. Чиновники администрации вводят запрет на фильмы, постановки и книги. 1 сентября 1897 года в развивающемся Бостоне начинает работу первая ветка метро в США.

15 января 1919 года на заводе, производящем спирт, случается авария, и все улицы оказываются затопленными патокой, которую использовали в виде сырьевой массы. 4,5-метровая волна со скоростью 55 км в час накрыла районы. Несколько зданий было превращено в руины, и даже перевернулся поезд. Многочисленных раненых спасали полиция Бостона, курсанты Массачусетского мореходного училища, служащие Красного Креста. В результате трагедии 150 человек были травмированы, и 21 человек погиб. Это событие называют “мелассовой бойней”. По сей день бостонские жители шутят, что в жаркие дни в городе стоит запах патоки.

Это время ознаменовывается делом Николы Сакко и Бартоломео Ванцетти, которые были казнены в 1927 году, после семи лет судебных тяжб. Сакко и Ванцетти были участниками рабочего движения, арестованные за двойное убийство и вооруженное ограбление. При аресте у Ванцетти обнаружили пули, а у Сакко – пистолет.

Однако доказательства их вины кажутся крайне противоречивыми и сфабрикованными. Тем не менее, 1921 году заключенным вынесли смертный приговор. Это событие массово обсуждалось в целом мире. В разных государствах проводились митинги и демонстрации в защиту анархистов. Казнь подсудимых вызвала гвалт недовольства в Германии, Франции, Англии и Советском Союзе.

Бостон получил репутацию центра необоснованной жестокости и нетерпимости. В течение многих лет исследователи изучали дело Сакко и Ванцетти и представили доказательства их невиновности и необъективности суда. В 1977 году Майкл Дукакис, губернатор штата Массачусетс заявил, что имена Сакко и Ванцетти должны быть избавлены от позора.